1996-1997: Início da carreira e primeiro álbum 

Quando iniciou sua carreira profissional, Jay-Z não conseguia assinar contrato com nenhuma grande gravadora. Então, ele, juntamente com Damon Dash e Kareem Biggs criaram uma marca independente, a Roc-A-Fella Records. Após adquirir um contrato com a Priority Records para distribuir o seu material, Jay-Z lançou seu álbum de estreia em 1996, Reasonable Doubt, com batidas do aclamado DJ Premier e uma notável participação de The Notorious B.I.G. Apesar de atingir apenas a 23ª posição da Billboard 200, o disco foi bem recebido pela crítica.[11] Este álbum viria a ser incluído na lista dos 500 melhores álbuns de sempre feita pela revista Rolling Stone como o 248º, e adquirindo a certificação de platina pela RIAA.

Depois de assinar um novo contrato de distribuição com a Def Jam Recordings em 1997, Jay-Z lançou In My Lifetime, Vol. 1.Executivamente produzido por Sean "Diddy Combs", o álbum vendeu mais do que o seu trabalho anterior. Jay-Z explicou posteriormente que este álbum foi feito em um dos piores momentos da sua vida, após a morte do amigo The Notorious B.I.G; ele foi uma revelação pessoal do rapper sobre a sua rígida educação.  A brilhante produção do disco ficou como um contraste em relação ao seu lançamento anterior. A produção continuou sendo feita por parte de DJ Premier e Ski, de Reasonable Doubt. Como o anterior, In My Lifetime, Vol. 1 foi certificado como platina nos Estados Unidos.